阿佳 (陈家乐饰)与可怡（卫诗雅饰）在一个婚礼上相识，两人一拍即合，相爱五年，终于迎来最大的感情危机－“结婚”！女方视结婚为爱的证明；男方视结婚为爱的坟墓，二人在这议题上互有攻守，展开了一场男女之间深层次的角力！可怡的闺蜜Jenny (谈善言饰)与Jessica (杨偲泳饰) 出谋献策，教她奇招务求怀孕上身！一旦怀孕，婚事不就势在必行？！阿佳眼见可怡对自己展开“逼婚计划”，惟有在兄弟灰熊（朱栢康饰）与阿健(岑珈其饰) 的帮忙下积极迎战，誓要坚守不婚底线！女方计谋被连番识破，Jessica只好掏出杀着－春药！得知消息的灰熊冒着生命危险通风报信，阿佳虽已有所防范，但还是百密一疏，中了可怡的圈套，渡过了极爽快的“无套一夜”！事后阿佳提心吊胆，最反对结婚的浪子阿健立即提出“事后大行动”— 务求在黄金三十六小时内，将事后避孕丸偷偷让可怡服下！然而，阿佳冷静过后，还是打消了念头，但事情最终败露。阿佳百口莫辩，可怡心灰意冷，决绝提出分手。恢复单身的二人心境大不相同，可怡在姐妹的陪伴下走出阴霾，重新出发，将生活的重心放回自身，重拾Working Holiday的心愿。那边厢阿佳自以为潇洒，尽情享受单身的自由，但随时间推移却愈发空虚难耐，此时他才明白比起面对婚姻，他最恐惧的，原来是永远失去可怡！为追回即将飞往他国的女友，他当机立断，誓要策划一场“不日成婚”大行动！